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2022-08-11
顆粒在線訊：近日，中國科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所催化羰基化研究組研究員吳小鋒團隊在二氟烷基化羰基化方面取得新進展，實現(xiàn)了利用芳基烯烴進行氟烷基化羰基化反應(yīng)。
與未活化的烷基烯烴相比，芳基烯烴往往有低聚和聚合的強烈趨勢，其氟烷基化羰基化仍然是挑戰(zhàn)。
有機氟化物在有機合成中起到重要作用，尤其在藥物化學(xué)和材料科學(xué)領(lǐng)域，氟原子引入有機分子往往可以改變生物分子的活性和物理性質(zhì)。其中，二氟亞甲基具有良好的代謝穩(wěn)定性，其吸電子特性可以影響相鄰官能團的電子特性、化學(xué)特性等，因而存在于多種藥物分子和生物活性分子中。
吳小鋒團隊長期致力于各種不同羰基化反應(yīng)的研究。本研究中，科研團隊開發(fā)了一種通過鈀催化的芳基烯烴二氟烷基化羰基化的新方法，克服了之前無法利用芳基烯烴進行氟烷基化羰基化中的困難。在該反應(yīng)中，廉價的工業(yè)化試劑溴二氟乙酸乙酯既作為二氟前體，又作為親核試劑。多種芳基烯烴被轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的二氟戊二酸酯類化合物，具有良好的官能團耐受性和優(yōu)異的區(qū)域選擇性。該反應(yīng)可以放大到3mmol的規(guī)模，此外，產(chǎn)物二氟戊二酸酯化合物可以有效地轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的二酸和二醇。
相關(guān)研究成果以Palladium-Catalyzed Difluoroalkylative Carbonylation of Styrenes Toward Difluoropentanedioates為題，發(fā)表在Chemical Science上。研究工作得到王寬誠教育基金等的支持。
大連化物所利用鈀催化劑實現(xiàn)芳基烯烴的二氟烷基化羰基化合成二氟戊二酸酯類化合物
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